Должен ли я указать в ОСАГО, что машина используется с прицепом, оформленным на юр. лицо?

Юрий, добрый день!

Да, это необходимо. Согласно Закона РФ от 27.11.1992 № 4015-1 «Об организации страхового дела в Российской Федерации» страховой премией является произведение базовой ставки на соответствующие коэффициенты. Одним из коэффициентов (повышающих) является использование ТС с прицепом. В случае, если Вы попадете в ДТП, в полисе не будет указания на прицеп, а по факту в при ДТП он будет, то страховая компания может попробовать признать данный договор через суд недействительным по статье 178 ГК РФ. В случае, если у страховой компании это получится, Вам придется обращаться к страховой компании виновника ДТП за выплатой (если Вы — потерпевший) либо выплачивать размер ущерба потерпевшему из своих денежных средств (если Вы — виновник). 

Юридическая помощь в спорах по ДТП, обращайтесь.